婚姻学堂迈克尔-杰克逊一生有过两次婚姻，身为黑人的他，两任太太都是金发碧眼的白种人，可惜，美人难留。两段婚姻都未能长久。
猫王的女儿性感美丽，但却把和迈克尔的婚姻看作噩梦，黛比是最了解迈克尔的知己，也只把一个新生儿留给他作为礼物。唯有老牌女性伊丽莎白-泰勒，和迈克尔成为了忘年的红颜知己，在他的辞去后悲恸万分。
猫王的女儿 莉莎-普雷斯利
深爱：猫王的女儿
1994年，杰克逊和猫王的女儿莉莎·普雷斯利结婚。这段婚姻持续了不到两年，最终以离婚告终。丽莎曾经结过3次婚，杰克逊是她的第二任丈夫。在和杰克逊分手后，丽莎又和著名影星尼古拉斯·凯奇走到了一起，但这次更短命的婚姻仅仅维持了3个月。
早在1988年，这最为奇特的一对就已开始接触。当时莉莎玛丽刚与丈夫丹尼基奥分居，迈克尔则去安慰她。也就是那时，莉莎玛丽告诉迈克尔她快生小孩了，而他则主动要求做这未出世孩子的替身父亲。由于“猫女”跟前夫有两个孩子，她再也不肯为杰克逊生孩子，而杰克逊一直很想要孩子，所以造成了夫妻生活的破裂，在孩子一名女孩出生之后，莉莎和基奥又重归于好。
丽莎·普莱斯利后来接受了一个脱口秀节目的采访的时候说，杰克逊曾经疯狂的追求并深深地爱着她，而她和杰克逊的婚姻是百分之百“真实的”，并不象外界所说的是有名无实的结合。不过普莱斯利承认，这段婚姻留给她的只有痛苦的回忆。在采访中她表示与杰克逊的夫妻生活她感到自己非常无助，这体现在很多方面，她说：“我就像一台毫无感情的机器任人摆布，我只能眼睁睁地看着发生的一切却无可奈何。但请不要追问我其中的细节，我现在不想说，因为往事不堪回首，回忆只会带给我更多的伤痛。总而言之，我与杰克逊之间的婚姻生活根本就不幸福，这段感情是一个错误。”而对于杰克逊正面临的第二次性骚扰的指控，丽莎回答说：“这令人感到恶心，但我与杰克逊已经分手，所以我除了感到他的确是一个怪人之外没有其他特别的感受，我们现在已经形同陌路，我一点儿都不关心他是否会被判坐牢。”
迈克尔-杰克逊和第二任妻子黛比-罗
知己的眷恋：黛比-罗
第二任妻子：Deborah Rowe （1996年11月14日——1999年10月）
Deborah Rowe，又称Debbie Rowe ，出生于1960年，德国同爱尔兰混血，金发碧眼，职业：皮肤科护士。她在MJ婚姻之前曾同一名职业为中学教师的男子有过7年的婚姻，但无子嗣。
1996年，迈克尔与黛比·罗结婚，这时他已经有了一个儿子普里斯·迈克尔，一个女儿帕里斯·凯瑟琳。最后他们在1999年离婚。罗后来说，她把孩子当作“礼物"送给了杰克逊。她放弃了抚养权，但2005年又要求法庭给予探视的权利。
传闻：可以说，Debbie是最了解MJ的女人之一。在一次对MJ的全身医疗检查后，她曾对同事开玩笑说，她可能是全世界第一个看过MJ裸体的女歌迷。MJ自认识她后，一直与她有交往，而Debbie则爱上了MJ。但她还是跟另一个男人结婚了并于第八年离婚。在93年MJ被控告时，Debbie对MJ的爱发展了，她鼓励MJ一定要挺住，并对曾想以死表清白的MJ说：如果你死了，我也不活了！对于Lisa与Debbie，MJ最终还是选择了前者。但Lisa婚后却拒绝再次怀孕（她已与前夫育有两孩，并与MJ一同抚养）而MJ则渴望当父亲，这成了他们婚姻最大的问题。此时，Debbie挺身而出，愿意为MJ生孩子。于是，MJ就令Debbie怀孕了，这件事最终成了他与Lisa离婚的最大原因！
迈克尔-杰克逊和伊丽莎白-泰勒
忘年的红颜知己：伊丽莎白-泰勒
获知杰克逊的的死讯后，他的多年挚友、老牌女星伊丽莎白-泰勒(ElizabethTaylor)悲恸万分。据伊丽莎白-泰勒身边的朋友透露，“伊丽莎白-泰勒对她的挚友，迈克尔-杰克逊的离世感到万分悲恸，现在无法发表任何声明。”
伊丽莎白-泰勒与迈克尔-杰克逊是多年挚友，事实上，杰克逊“流行天王”的名号也是拜泰勒所赐。
Elizabeth Taylor（伊丽莎白-泰勒）说：“MJ的确是国际上最受欢迎的巨星，不论什么年龄段的人都喜欢他，他拥有难以置信的能量，是乐坛上的超强势力。在音乐艺术领域里，他是娱乐界高标准作品质量的标杆，他是个先锋人物。”“Michael是个智慧，精明，感性，善解人意，富有同情心，并且慷慨到过分的人。他个性正直——这正直经常带来痛苦——被戳到痛处易受伤害。他还很好奇，总想弄明白是什么使人们坚持到最后，幸存下来。他并不真正属于这个星球，如果他显得格格不入的话，那是因为他已经超越了生命的极限。”“没有人可以望其项背，没人能跳出他的舞步，没人能写出他的歌词，更不可能像他出现时那样引起如此大的骚动。当我听到MJ这个名字，我想到的是耀眼巨星的万丈光芒，激光般的眩目，我深深的敬佩他。我认为他是世界上最大最好的明星，同样也是世上为人所知的最有天赋的音乐制作人。他是震动全球的伟人，在我眼里，他是真命天子，是流行、摇滚和灵魂乐之王。”
1983年2月27日泰勒在参加莫顿25周年晚会上,邂逅了大红大紫的美国歌王迈克尔·杰克逊。 那时泰勒51岁，杰克逊25岁。因为两个人都是童星出生，脾气相投，很早就结下了忘年交，泰勒还是迈克尔小孩prince的教母。
遇到泰勒，杰克逊很兴奋。尽管他们从来没有见过面，但他却觉得对泰勒有种奇特的亲切感。他更知道泰勒拥有世界上最美丽的紫罗兰色的眼睛，但那天泰勒却一直戴着一副墨镜，把眼睛遮了起来。他情不自禁地对泰勒说：“您能摘下墨镜，让我欣赏一下您美丽的紫罗兰色的眼睛吗？”泰勒被杰克逊率直的话逗乐了，她微笑着回答：“不行，至少现在还不行！”最后，杰克逊送给泰勒一打他当天晚上演唱会的入场券。杰克逊以为自己给了泰勒最好的位置，因为给她全是贵宾包房的票。但没想到包房的位置离舞台太远了，根本看不清舞台上的杰克逊，泰勒只看了几分钟演出就气呼呼地走了。杰克逊下了舞台后，别人告诉他，泰勒已经走了。而且那天恰好是泰勒的51岁生日。杰克逊顿时感到很不安。第二天他给泰勒打去电话，向她解释其中的原委，说着说着竟然像个被冤屈的孩子流下了委屈的泪水。泰勒是个天性直率的人，她对杰克逊严肃地说：“杰克逊，像我这样的大明星是从来不坐廉价位置的。”那天泰勒的态度就像核桃一样坚硬，让杰克逊敬畏三分。
从那以后，他们反倒成了好朋友。他们每天都在电话中交流，杰克逊即便到外地演出，和泰勒的通话也从不间断。杰克逊知道泰勒正在积极地投身慈善事业，是个大忙人，能每天抽出时间和他交谈，是很不容易的。他隐隐感到，自己和泰勒身上有很多东西是相似的。他们都是曾经红极一时的童星；都是内心很孤独的人。
